一直想为世界做些什么的刘若英，在飞行日演唱会延期时，想找乐手们一起练团，一同高歌，怀着满腔热血，呼朋引伴，完成一场独一无二的直播演唱会。已是演唱会女王的她，举办过多场演唱会，同时也是演唱会直播的先驱，但为了这场演唱会，刘若英亲力亲为，在演唱会初期不断地通过信件对音乐、歌词、编曲、场地，任何细节都不放过，甚至到直播的前一天依旧紧张到失眠，她说：对我来说，不管演出大小，哪怕只有一个观众，我都在乎，我都紧张，我希望我心里唱出的，能到你的心里。刘若英乐此不疲，在当个歌颂者的同时，刘若英也疗愈了自己，找回初心，回想她在电影《少女小渔》时的初登台，因此选在古董级戏院中举行演唱会，正呼应了她音乐人与电影人出道的双重身份。
直播一开始，擅长说故事的刘若英，通过镜头带着歌迷看见平时隐身于台后的每一位人员，挑战个人主持，从音响、访问到导播、灯光等等，但由于工作人员回答很简洁，她得频频接话，不由得敬佩起黄子佼，笑叹：主持不容易，此举主要也是想向这些幕后人员致敬，观众将彷佛身历其境参与其中，并感受到一场演唱会的成形，感受每位工作人员的陪伴。晚上8点时间一到，在戏院的红色帷幕前，刘若英温润的唱着《这个世界》、《陪着你》、《飘洋过海来看你》，也代表着在这个世界，奶茶一直都陪着歌迷，她说：有很多心情无法用言语表达，我可以通过这些歌表达。特别选在8点开唱，是因为她的演唱会都是8点开始，也是她和歌迷相见的时刻，因此8点对她来说意义非凡。
演唱会歌单以陪伴、相爱、初衷为三大主轴，除了令人回味无穷的奶式情歌《成全》、《后来》等歌，她也重新演绎他人之作，选唱对她人生别具意义与体悟的好歌，一字一句都是奶茶真心诚意的温暖心声。刘若英分享了日前看到穿着防护衣的妈妈和女儿隔着栏杆隔空拥抱，再平常不过的拥抱，都变得奢侈，她感触极深地说：《妈妈》有句歌词说‘我好想听妈妈告诉我，人生并没有那么难’，我那时听了很不以为意，但当我唱了这首歌时了解到人生很难，但那是一种期许期盼，期盼所有孩子无忧无虑踢着球，告诉他们人生真的没有那么难。因此刘若英唱到苏芮《亲爱的小孩》、白安《妈妈》时，忍不住拭泪。在纷扰的时候，需要朋友间的问候、亲情的陪伴、爱情的沟通，音乐创作的历练、到温暖的祝福，每一首歌，每一句话都逼哭歌迷，刘若英演唱会太好哭了更是瞬间登上微博热搜。
因为疫情关系无法与粉丝们面对面，但刘若英仍贴心在在线回复每位粉丝的留言，歌迷好奇什么时候能听到新歌？、没有现场的我们你会紧张吗？、宅在家学什么技能？，都一一解答。奶茶每当在演唱会唱到经典歌曲《成全》与《后来》时，都会伸手向歌迷致谢，这次即使现场没有观众，她仍像往常一样，一一地问候歌迷，伸出手和他们握手，虽然隔着屏幕，但就像歌迷坐在台下和她一起唱着，彼此陪伴。
